热刺在英超历史上曾有19位正式主帅，如果依照表现排名，倒数第一的则是雅克·桑蒂尼。2003-04赛季，大卫·普利特在白鹿巷临时指挥球队，俱乐部花了十个月寻找一位能够结束长期低迷的教练。2004年6月，热刺宣布法国国家队主帅桑蒂尼将于欧洲杯后接任。丹尼尔·列维曾表示，能够吸引到这样级别的教练是俱乐部的成就，并承诺会做出正确的选择。然而，桑蒂尼在执教13场后就辞职，原因据说是与足球总监弗兰克·阿内森发生了冲突。在这13场比赛中，热刺仅打入6球，球迷对此并不感到意外。

排在桑蒂尼前面的是努诺·埃斯皮里托·桑托，这位前狼队主帅在热刺执教了10场联赛，取得了5场胜利，但表现依然不佳，特别是在对阵阿森纳时遭遇惨败，并在与曼联的“解雇德比”中再度失利，最终被解雇。

再前面是托马斯·弗兰克，他教练时期留下了“我们会输掉足球比赛”的名言，证明了他的话的准确性。近几任主帅离任时都留下自己的印记，例如孔蒂的激烈表达和波斯特科格鲁的感慨。 龙8头号玩家

格罗斯于1997年11月接任时，球队正处在降级区，刚经历了一场0比4惨败。首次新闻发布会迟到，手里拿着一张写着“我通往梦想的车票”的地铁票，结果在执教的第三场就以1比6惨败于切尔西。虽然克林斯曼回归并成为队内最佳射手，但格罗斯的执教并未受到认可，球员们在更衣室里私下嘲笑他。

倒数第三位是拉莫斯，他是热刺最近一位赢得奖杯的教练，获得了2008年联赛杯冠军，但这似乎只是糟糕时期中的一抹亮色。他在接手时将球队从第18位带到第11位，但最终却以更糟的状态被解雇。

穆里尼奥的成绩虽然亦可圈可点，但过程却充满争议。他于2019年接任后虽然带队获得第六名和欧联杯资格，但他执教期间的表现和风格备受指责，热刺在他期间两次未能进入前四。整个英超时代的热刺似乎一直在经历一场“整活时代”，即便偶尔表现不俗，最终依旧令球迷捧腹。 龙8头号玩家